Поради воената помош од милијарди долари на САД за Украина од почетокот на војната во 2022 година, поранешниот републикански претседател редовно го критикуваше Зеленски за време на кампањата, постојано нарекувајќи го „најголемиот трговец во светот“.
Трамп, исто така, го критикуваше украинскиот лидер дека не бара мир со Москва и предложи Украина да ѝ отстапи одредена територија на Русија за да постигне мировен договор, отстапка што Киев ја смета за неприфатлива.
Во подкастот ПБД кај Патрик Бет-Дејвид, Трамп отиде чекор понатаму. Тој рече дека Зеленски треба да биде обвинет не само што не ја завршил војната, туку и дека помогнал да започне. „Тоа не значи дека не сакам да му помогнам бидејќи ми е многу жал за тие луѓе. Но, тој никогаш не требаше да дозволи таа војна да започне. Во војна, сите се губитници“, рече Трамп.
Зеленски на состанокот во Њујорк во септември му го претстави на Трамп својот план за завршување на војната, а според двајцата лидери средбата била срдечна. Сепак, јавните коментари на Трамп сугерираат дека тој ќе ја прекине помошта за Украина доколку ја победи демократската кандидатка Камала Харис.
Тој повеќепати изјави дека ќе стави крај на конфликтот кога ќе ја преземе претседателската функција во јануари, но не објасни како. Харис вети континуирана поддршка за Украина и ја истакна победата на украинската нација како американски национален безбедносен интерес. Таа постојано го критикува Трамп дека не сака да му се спротивстави на рускиот претседател Владимир Путин.
