Врз основа на аспекти како што се архитектурата, принципите на пропорција и структурата, Честер постигна 83,7 проценти според златниот сооднос, оставајќи ги зад себе градовите како Венеција и Лондон, пренесува Нова.
Честер беспрекорно ги спојува историската и модерната архитектура во знаменитости како што е катедралата Честер, најголемиот римски амфитеатар во Британија и најстариот хиподром во земјата.
Честер Роуз е заштитен знак на градот – двокатни средновековни згради со дрвена рамка кои датираат од 13 век и се дом на различни кафулиња и продавници. Обиколката на Римскиот амфитеатар е исто така една од главните атракции, како и Зоолошката градина, како една од најголемите зоолошки градини во Велика Британија и водечка хуманитарна организација за заштита на природата, дом на над 21.000 животни од 500 различни видови.
Најдобро време за посета на Честер е во текот на пролетта и летото кога времето е благo и пријатно, што го прави идеален за истражување на историските места во градот, прошетка по римските ѕидини и уживање во активности на отворено како што се посета на зоолошката градина во Честер или прошетка по реката Ди.
